Diego iniciou sua carreira em 2002 como redator na Alquimia. Depois, ele mudou para a Teorema e, seis, meses depois, para a Y&R. Após dois anos como redator, tornou-se diretor de criação até 2008, quando foi promovido a diretor de criação geral. Mais tarde, em 2014, foi nomeado vice-presidente de criação.
Ele liderou campanhas para organizações como Bayer, Colgate, Bimbo, Ministério do Turismo, ANTEL (empresa local de telecomunicações), para o Governo de Montevidéu, Banco de Seguros del Estado (empresa pública local de seguros), Danone, Salus (Danone Waters), Scotiabank, Arcor, Smirnoff, Vat 69, TECHO (ONG) e HSBC Bank, entre outras.
Durante os sete anos em que liderou a equipe de criação da Y&R, ele conquistou mais de 200 prêmios em festivais locais e internacionais. Ele ganhou o prêmio de “Melhor Agência no Uruguai” por dez vezes em festivais locais, também no El Ojo de Iberoamerica em 2009 e 2010, e também como a Agência mais premiada nos Effie Awards 2010 e 2014, alcançando o Gran Effie. Diego também ganhou como agência mais premiada no Desachate de 2011, 2014 e 2015.
Desde o relançamento da Grey Uruguay em 2015, ele obteve os seguintes prêmios: # 1 em Cannes, # 2 em Desachate, # 3 em El Ojo de Iberoamerica e # 5 em IAB MIXX.
Silvina iniciou sua carreira em 2010 como Assistente Executiva de Contas na Y&R, 3 anos mais tarde ela foi promovida a Executiva de Contas. Durante esse período, ela trabalhou para a Antel (empresa de telecomunicações local), Arcor, Bayer, Colgate, Diageo, Salus (Águas da Danone), TECHO (ONG) e Unicef, dentre outras. Ela começou a trabalhar na Grey em 2015.
Ela é formada em Publicidade e Comunicações pela Universidade ORT e é o principal elo com os clientes da Grey, definindo processos de trabalho e ajudando na criação e execução de campanhas que atendem às necessidades dos clientes de maneira eficaz.
Durante seus 5 anos de experiência em Contas, ela ganhou o prêmio de "Melhor Agência no Uruguai" no El Ojo de Iberoamérica 2010, foi a Agência mais premiada na Campana de Oro 2010 e 2011, Agência mais premiada nos Effie Awards 2010 e 2014, Agência mais premiada no Desachate 2011, 2014 e 2015 e no Prêmio Nacional da Qualidade em 2012. Desde o relançamento da Grey Uruguai em 2015, ela conquistou os seguintes prêmios: #1 em Cannes, #2 em Desachate, #3 em El Ojo de Iberoamerica e #5 em IAB MIXX.