Diego comenzó su carrera en 2002 como redactor en Alquimia. Luego se mudó a Teorema y 6 meses después, a Y&R. Después de 2 años como redactor, se convirtió en director creativo hasta 2008, cuando fue ascendido a director general creativo. Más tarde, en 2014 fue nombrado vicepresidente creativo.
Ha dirigido campañas para Bayer, Colgate, Bimbo, Ministerio de Turismo, ANTEL (empresa local de telecomunicaciones), Gobierno de Montevideo, Banco de Seguros del Estado (empresa pública de seguros local), Danone, Salus (Danone Waters), Scotiabank, Arcor, Smirnoff, Vat 69, TECHO (ONG) y HSBC Bank entre otros.
Durante los 7 años que dirigió el equipo creativo de Y&R, logró más de 200 premios en festivales locales e internacionales. Ganó el premio "Mejor Agencia en Uruguay" 10 veces en festivales locales, también en El Ojo de Iberoamérica en 2009 y 2010, así como la Agencia más galardonada en los Premios Effie 2010 y 2014, logrando el Gran Effie. Diego también ganó la Agencia más premiada en Desachate 2011, 2014 y 2015.
Desde el relanzamiento de Grey Uruguay en 2015, obtuvo los siguientes premios: #1 en Cannes, #2 en Desachate, #3 en El Ojo de Iberoamérica y #5 en IAB MIXX.
Silvina comenzó su carrera en 2010 como Asistente de Ejecutivo de Cuentas en Y&R; 3 años más tarde, fue ascendida a Ejecutiva de Cuentas. Durante ese período, trabajó para Antel (empresa local de telecomunicaciones), Arcor, Bayer, Colgate, Diageo, Salus (Danone Waters), TECHO (NGO) y Unicef, entre otros. Comenzó a trabajar para Grey en 2015.
Se graduó como licenciada en Publicidad y Comunicación de la Universidad ORT y es el principal contacto con los clientes de Grey; sus tareas incluyen definir procesos de trabajo, ayudar con la creación y ejecución de campañas que brinden respuestas efectivas a las necesidades de los clientes.
Durante sus 5 años de experiencia en Cuentas, obtuvo el premio ‘Mejor Agencia de Uruguay’ en El Ojo de Iberoamérica 2010, la agencia con más precios en Campaña de Oro 2010 y 2011, la agencia con más precios en los Premios Effie 2010 y 2014, la agencia con más precios en Desachate 2011, 2014 y 2015 y el Premio Nacional a la Calidad en 2012. Desde el relanzamiento de Grey Uruguay en 2015, obtuvo los siguientes premios: número 1 en Cannes, número 2 en Desachate, número 3 en El Ojo de Iberoamérica y número 5 en IAB MIXX.